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一九二七年底，梁启超在国内为海外的梁思成、林徽因举行了隆重订婚仪式。林徽因父亲既已过世，母亲不便行事，姑父卓君庸便代行商议。礼仪按传统手续一一进行。梁启超提出，用旧式红绿庚帖各一份，合写男女籍贯、生年月日时辰及父上三代。聘物是一件玉器，一件小金如意（正式行聘时无如意，改两方玉珮，一红一绿）。媒人梁家请了曾任司法部司长的书法家林宰平，庚帖也请他缮书。梁启超二夫人王桂荃又请人选定阳历十二月十八日为吉日，那天梁启超因京城风潮未息，又顾虑养病期间不胜劳累，于是委托梁思成二叔代为主持仪式。清晨告庙谒祖，中午大宴宾客，晚上家族欢聚。梁启超将天津双涛园的家里也小小装点了一番，和一群孩子嬉戏热闹了半天。他将事先撰写的《告庙文》寄往美国，嘱咐思成夫妇好好收藏纪念。
遵照梁启超吩咐，林徽因和梁思成的结婚大礼三个月后在加拿大首都渥太华举办。他们选定三月二十一日，为的是纪念宋代建筑家李诫。这一天是宋代李诫碑刻上留存的日期，也是关于李诫资料中唯一的日期。几年后他们的新生男孩又取名“从诫”。
曾经阻挠婚姻的梁思顺倒成了婚礼操办人，她丈夫周国贤正担任中国驻加拿大总领事。他们没有按梁启超的意思在教堂行仪，而是将婚礼改到了总领事馆。纵然林徽因受了近四年美国文明的熏陶，看上去似乎相当洋气，可她的骨子里却仍流淌着中国血脉。在人生这一重大时刻，她的思绪在遥远的故国。她不愿穿一身白纱，照行完全西化的婚礼。渥太华找不着鲜红的凤冠霞帔，她自己缝制了一套东方色彩的婚服，领口袖口都配上宽条彩边。婚礼上，她就穿着这套衣服，头戴饰有嵌珠的头饰，左右垂下两条彩缎。参加婚礼的记者把梁林结婚照登上报纸，引起了当地一阵轰动。
梁启超写信给新婚夫妇：“你们结婚后，我有两件新希望：头一件你们俩体质都不甚好，希望因生理变化作用，在将来健康上开一新纪元。第二件你们俩从前都有小孩子脾气，爱吵嘴，现在完全成人了，希望全变成大人样子，处处互相体贴，造成终身和睦安乐的基础。”父亲的可怜之心很是感人，这些话并不是多虑。尽管，林徽因好使性子而梁思成善于隐忍，亲戚戏称思成“烟囱”，但是烟囱偶尔堵塞，便起了争执。如有佣人在旁边，则用英语交锋。一九三六年初那次，梁思成林徽因夫妇发生过一次激烈争吵，梁思成随即乘火车南下上海办事，林徽因在家伤心痛哭了二十四小时，中间只睡过三四个钟头。没想到梁思成在火车上连发两个电报，同时还寄来了一封信。林徽因对此的体会是：“在夫妇中间为着相爱纠纷自然痛苦，不过那种痛苦也是夹着极端丰富的幸福在内的。”他们争吵，因为彼此在乎。林徽因认为，“冷漠不关心的夫妇结合才是真正的悲剧。”（致沈从文信）抗战胜利喜讯传来的时刻，梁思成正独自在重庆办事，他很为不能在家里与妻子共享这巨大的喜悦而感到寂寞。
梁思成在林徽因心目中终究是位温和的君子，他对林徽因关爱无比，两人精神上亦息息相通。有人怀疑问道：“梁（思成）是否真正爱着自己的妻子林徽因呢？”进而臆测：“梁思成与林徽因看起来郎才女貌十分般配，实际上梁与林的婚姻本质上极为不幸。”（苗雪原文《伤感的旅途》）这话有点无事生非，有点似梦乡呓语，林徽因徒具其“女貌”了。梁思成、林徽因的婚姻与悲剧无缘，即使在日常生活中，他们也充满了情趣。有时夫妇俩比记忆，互相考测，哪座雕塑原座何处石窟、哪行诗句出自谁的诗集，那甜美的家庭文化氛围总会令人产生李清照、赵明诚在世的感受。民国时期文人中流行着一句俏皮话：“文章是自己的好，老婆是人家的好。”梁思成将其改成“文章是老婆的好，老婆是自己的好”，也在朋友中流传。诚然，两人结伴一生难免龃龉，也起过波折，但不论一帆风顺还是困顿颠踬，哪怕落在极度艰苦的境地，梁、林夫妇都始终相扶相携，相濡以沫。林徽因自嘲两人是一对“难夫难妇”。最后，“难夫”把“难妇”送到了她的人生终点，留下了国人称颂不已的佳话。
一九二四年林徽因考取了半官费留学，与因车祸耽搁一年的梁思成，双双于六月起程往美国就读宾夕法尼亚大学，同行的还有陈植。陈是陈叔通的侄儿，也去学建筑，后来成梁、林的终生挚友。海船一路风浪，七月六日抵达彼岸纽约绮色佳（Ithaca）的康乃尔大学（CornellUniversity），他们先在这里利用暑假补习几门课程。林徽因选修“户外写生”和“高等代数”，梁思成除“户外写生”外还选了“三角”与“水彩静物画”。九月正式入读费城（PhiIadeIphia）宾州大学（UniversityofPennsyIvania），林徽因没有如愿到建筑系，那时建筑系不收女学生，因为她们学此专业有诸多不便。林徽因只得落在美术系，但她一入学就上了三年级。那时，她的注册英文名字叫菲莉斯（LinPhyllisWhei-Yin）。幸好美术系和建筑系同属美术学院，加上梁思成在建筑系，林徽因就不太困难地旁听了建筑课程。
林徽因的天性，以及此前有过的一年多的英国生活使她便很快融入了异国的校园，她成为中国留学生学生会里社会委员会的委员。美术系三年级共有四名学生，林徽因与伊丽莎白?苏特罗（Elizabethsutro）友谊最深，她经常到苏特罗父母家里作客。苏特罗晚年依然清晰地记得，林徽因“是一位高雅的、可爱的姑娘，像一件精美的瓷器……而且她具有一种优雅的幽默感。”
另外一位美国同学比斯林在当时的地方报纸上对林徽因有过生动报道：
她坐在靠近窗户能够俯视校园中一条小径的椅子上，俯身向一张绘图桌。她那瘦削的身影匍匐在那巨大的建筑习题上，当它同其它三十到四十张习题一起挂在巨大的判分室的墙上时，将会获得很高的奖赏。这样说并非捕风捉影，因为她的作业总是得到最高的分数或偶尔得第二。她不苟言笑，幽默而谦逊，从不把自己的成就挂在嘴边。
“我曾跟着父亲走遍了欧洲。在旅途中我第一次产生了学习建筑的梦想。现代西方的古典建筑启发了我，使我充满了要带一些回国的欲望。我们需要一种能使建筑物数百年不朽的良好建筑理论。
“然后我就在英国上了中学。英国女孩子并不像美国女孩子那样一上来就这么友好。她们的传统似乎使得她们变得那么不自然地矜持。”
“对于美国女孩子——那些小野鸭子们你怎么看？”
回答是轻轻一笑。她的面颊上显现出一对色彩美妙的、浅浅的酒窝。细细的眉毛抬向她那严格按照女大学生式样梳成的云鬓。
“开始我的姑姑阿姨们不肯让我到美国来。她们怕那些小野鸭子，也怕我受她们的影响，也变成像她们一样。我得承认刚开始的时候我认为她们很傻。但是后来当你已看透了表面的时候，你就会发现她们是世界上最好的伴侣。在中国一个女孩子的价值完全取决于她的家庭。而在这里，有一种我所喜欢的民主精神。”
（《中国姑娘将自己献身于拯救她的祖国的艺术》，刊一九二六年一月十七日《蒙塔那报》）
林徽因聪明绝伦，在大学生的圣诞卡设计竞赛中获奖。那是用点彩技法画的一幅圣母像，大有中世纪欧洲圣母像的苍古感，这件珍贵的文物至今保存在学校的档案馆中。她用两年时间，如期取得了美术学士学位，又作为建筑系旁听生，竟然不到两年就受聘担任建筑设计教师助理，不久更成为这门课程的辅导教师。梁启超为孩子们寄来了国内新发现的古籍《营造法式》，它是宋代李诫所著。父亲的关怀无疑对两个年轻人树立起献身中国建筑史研究的决心起到了不小的促进作用。
那几年留美中国学生兴起了演戏风，他们用的是中国的剧情，英语的对白。在《琵琶记》里，梁实秋饰蔡中郎，谢文秋饰赵五娘，冰心饰牛小姐，顾一樵饰牛丞相。余上沅、闻一多他们还酝酿成立“中华戏剧改进社”。曾经饰演过齐特拉公主的林徽因自然是大家发展入社的目标。余上沅给胡适的信里提到：“近来在美国的戏剧同志，已经组织了一个中华戏剧改进社，社员有林徽音、梁思成、梁实秋、顾一樵、瞿士英、张嘉铸、熊佛西、熊正瑾等十余人，分头用功，希望将来有一些贡献。”（《胡适来往书信选》）朱湘给闻一多的信，进一步发挥他诗人的想象，期望闻一多学成回到国内，办一所无门户之见的艺术大学：“有梁思成君建筑校舍，有骆启荣君担任雕刻，有吾兄（按，指闻一多）濡写壁画，有余上沅、赵太侔君开办剧院，又有园亭池沼花卉草木以培郭沫若兄之诗思，以逗林徽因女士之清歌，而郁达夫兄年来之悲苦得借此消失。”（见《闻一多年谱》）林徽因留学时期的业余戏剧活动，显然是她获得学士证书后进入耶鲁大学戏剧学院的重要诱因。她在著名的G.P.帕克教授工作室学习，成为我国第一个在国外学习现代舞台美术的学生。她的天赋及美术和建筑的基础，使得她也得以在这个专业里出类拔萃。那时常有同学临到作业交卷时请她救急，其中的一个后来成了百老汇有名的舞美设计师。可惜林徽因自己由于将主要精力投入到了建筑研究，没有能够在这一领域大放光华。她终生只留下了一篇探讨舞台美术的文章《设计和幕后困难问题》（一九三一年八月二日《北平晨报》“剧刊”二十二期）。所幸，一九三五年冬天她应曹禺之请设计《财狂》布景，难得一次展露了舞美才华。在天津演出的《财狂》据法国名剧《悭吝人》移植，曹禺主演。那几天《益世报》《大公报》连日赞扬林徽因的布景设计：
一进瑞庭礼堂便遥见在舞台上建筑的亭台楼阁，后面绕着一道飞廊和树木。……在蔚蓝的天色下和玲珑的庭院中，衬出各种人物的活动，好象一幅美丽的画境，这不能不说是设计者苦心的结晶。幸亏三幕在空间上是一致的，不然对于这笨重的布景，真不知要费多大工夫去搬弄。（水皮：《〈财狂〉的演出》）
（《财狂》）堪称为舞台空前的惊人的成功，布景方面，我们得很佩服林徽因女士的匠心：楼一角，亭一角，典丽的廊，葱青的树；后面的晴朗青色的天空，悠闲淡远，前面一几一凳的清雅，都在舞台上建筑了起来，无论角度，明朗暗色线，都和谐成了一首诗，有铿锵的韵调，有清浊的节奏，也是一幅画，有自然得体的章法，有浑然一体的意境。这里我们庆祝林女士的成功。（伯克：《〈财狂〉评》）
布景和灯光，这不能不归功于林徽因女士的精心设计，建筑师的匠心。一座富于诗意的小楼，玲珑的伫立在那里，弯弯的扶梯……远远的小月亮门，掩映着多年没有整理的葡萄架，含羞逼真的树木，是多么清幽……台上的一草一木，一石一阶，件件都能熨帖观众每一个细胞呢。（岚岚：《看了〈财狂〉后》）
林徽因留学期间胡适到美国访问过一次，此时的林徽因非常思念故国，经常十分烦恼苦痛，她把自己说成是“精神充军”。林徽因替费城教育会写信请胡适来讲演，主要意图还是借机与老大哥说说话。此前林徽因和胡适虽有接触，但未必是能够对话的朋友。胡适眼里的林徽因，除了是徐志摩的追求对象和梁思成的定局情人，更多是个聪慧的中学生，年幼小妹妹。摊开信纸真要下笔时林徽因感到有点唐突，甚至刚见胡适时还有些不自在，幸亏胡适有绅士气度最终融解了她的忐忑。如愿的交谈对林徽因来说无异于久旱逢雨，也引起她万千感触。
他们话题很广，从宗教、政治到教育，特别是人事，人事里又少不了谈徐志摩。林徽因偕梁思成离开北京，徐志摩与陆小曼热恋，三年来发生的许多事情，万里迢迢不免误会。经胡适排解，那些她不明白的疑窦一一都清楚了。往日以为深知的徐志摩其实她并未真正了解，或许还误伤过他。林徽因与胡适交谈后，检出徐志摩所有来信再翻阅一遍，才逐渐看清楚了这位浪漫诗人。她请老大哥转告徐志摩，希求彼此谅解，用徐志摩常说的话就是，“让过去的算过去的”，不必重提了，永远纪念着。